Oscar avergüenza a Penny cuando insiste en acompañarla en su desastrosa primera cita con Kareem. Frustrada por su nula libertad, Penny hace un trato con el maestro del júbilo y el engaño, Al Roker. Éste le concede a Penny su deseo de ser una universitaria y, de pronto, ella y sus amigos son libres de hacer lo que quieran. Penny lucha por encontrar el equilibrio entre responsabilidad y libertad, lo que la obliga a enfrentar el hecho de que no está emocionalmente preparada para vivir sola.